Diego Rivera, con quien tuvo una relación profundamente volátil. Su matrimonio alternaba entre altas apasionadas y bajas amargas; estos últimos a menudo se inspiraban en el insistente engaño de Rivera y también en la infidelidad por parte de Kahlo.
Casi 10 años después de casarse, Rivera comenzó un romance con la hermana de su esposa, una indiscreción que Kahlo no podía tolerar. Los dos artistas se divorciaron temporalmente en 1939, un año en que Kahlo también pintó The Two Fridas , una respuesta directa a la división . El lienzo magistral presenta dos autorretratos: el Kahlo amado por Rivera y el Kahlo despedido por él. Una figura, que sostiene un pequeño colgante que representa a Rivera, tiene un corazón que está intacto y lleno. El otro sostiene un par de tijeras que gotean sangre; un agujero en su pecho solo revela los restos de un corazón mutilado. Otras obras posteriores, como Little Deer (1946), también pueden referirse. al dolor infligido por la relación, así como al inmenso sufrimiento físico de Kahlo por las numerosas cirugías que sufrió durante su vida.